Przodkami tych psów były małe płochacze francuskie i hiszpańskie. Ich głównym celem było służyć człowiekowi. Nie oczekiwano ,że będą polowały na szczury ,walczyły z innymi psami czy polowały na lisy, nie były to psy sportowe miały być jedynie miłymi i zabawnymi kompanami człowieka. Obecną nazwę nadano tej rasie w XX wieku ale jej początki sięgają 300 lat wstecz.

Skąd tak naprawdę pochodzi rasa king charles spaniel nikt dokładnie nie wie. Mówi sie, że wywodzi się od starej azjatyckiej rasy przybyłej do Europy przez Hiszpanię.

W XVI wieku Cavaliery cenione były we Francji głównie przez Henryka III, a później przez Ludwika XIV. W Anglii znane były w kręgach arystokracji jako psy do towarzystwa. Rasa ta znalazła uznanie wśród takich osobistości jak: Karol I i II, od którego wzięła się nazwa rasy, hodowali je także wcześniej: James I (1437-1460), Henryk VIII, Elżbieta I oraz Maria Stuart.

Historia głosi, że to Anna z Klave (1515-1557), szósta żona Henryka VIII przywiozła te psy na dwór angielski.

Za czasów Elżbiety I (1533-1603), córki Henryka VIII i jego drugiej żony Anny Boleyn noszono je na rękach. Damy dworu zabierały spaniele ze sobą do łóżek. Wierzono bowiem, że wszelkie robactwo zamiast na nie wejdzie na psy. Miały być czymś na wzór przynęty. Niektórzy lekarze zalecali obecność psa damą cierpiącym z powodu bólów brzucha, problemów z plecami czy oddychaniem. Wierzono, że pies śpiący na chorym miejscu wchłonie w siebie chorobę przyczyniając się tym samych do szybkiego wyzdrowienia. Jeden z ówczesnych pisarzy pisał nawet o wygodnych spanielach: "w zimnych i wilgotnych zamkach psy ogrzewały kolana swoich właścicieli."

Wiele wzmianek na temat tych spanieli dostarczył nadworny medyk królowej Elżbiety I. Scharakteryzował je następująco : " Im są mniejsze , tym lepiej nadają się do leżenia na piersiach pani w sypialni czy noszenia na rękach podczas wyjazdów. Nie ma z nich pożytku, poza tym że położone na żołądku lub na piersiach chorego z powodu różnicy temperatur dobrze robią na trawienie".  Oprócz tych pożytków , miniaturowe spaniele służyły także jako termofory i łapki na wszy i pchły, które ten mały piesek miał " wyłapywać" ze swych opiekunek! . Piesek Marii Stuart (1542-1587) zasłynął tym, że w czasie egzekucji swojej pani ukrył się w jej szatach i nie chciał ich opuścić.

Karol I (1600-1649) wydał prawo na mocy, którego królewskie spaniele jako jedyne psy mogły uczestniczyć w Radzie Królewskiej lecz kiedy w 1660 roku na tron wstąpił Karol II (1630-1685) cavaliery zaczęły cieszyć się bezprecedensową popularnością. Karol II uwielbiał psy a zwłaszcza spaniele te znane dziś pod nazwą "cavalier". To właśnie Karolowi II zawdzięczają one swoją pierwotną nazwę - king Charles spaniel.  Mówi się, że ponoć król troszczył bardziej o swoje psy niż o państwo. Krąży wiele teorii na ten temat. Na przykład, że psom wolno był biegać po królewskim pałacu a ich wtargnięcia przerywały ważne narady. Ilość obrazów przedstawiających te psy świadczy o ich popularności w angielskim społeczeństwie. Żyły w dobrych warunkach poprzez zainteresowanie króla tą właśnie rasą. Musimy pamiętać, że król i królowa Anglii stali kiedyś na czele wielkiego imperium i cokolwiek zrobili natychmiast znajdowało naśladowców. W XVIII i XIX wieku rodzina królewska i szlachta wywierała ogromny wpływ na to jaka rasa psów była aktualnie w modzie.

Historia ulubionej rasy królewskiego dworu jest bardzo dobrze udokumentowana.

Cavaliery występują bowiem na wielu obrazach van Dycka, Rubensa, Tycjana, Giotto czy Thomasa Gainsborough. . W XVII ,XVIII i XIX stuleciu były one ulubioną rasą szlachty a ta zamawiała obrazy. Dzięki tym dziełom sztuki można prześledzić zmiany jakim uległ wygląd psa tej samej rasy na przestrzeni wieków. W XVII wieku nie istniały fotografie więc obrazy są jedynym źródłem informacji na ten temat. Na obrazie van Dycka królewskie spaniele przedstawione są waz z dziećmi Karola I i Henrietty Marii Burbon

 W XVIII -XIX wieku wskutek panującej mody na pieski z krótką kufką, po krzyżowaniach m. in. z krótkonosymi psami azjatyckimi zmienił swój wygląd.

Prawdopodobnie w XVII wieku king Charles spaniel został z krzyżowany z mopsem , pekińczykiem lub japońskim chinem (psami przywiezionymi przez odwiedzających Anglie cesarzy.) Na obrazach widać, że rasa zaczęła charakteryzować się krótką mordką i płaskim pyszczkiem jak u ras azjatyckich. Obecnie jest znana w Wielkiej Brytanii jako King Charles spaniel a w USA jako English toy spaniel. Rasa o dużym nosie uległa niemal całkowitemu zanikowi. Dopiero po kilkunastu latach udało ją się odtworzyć amerykańskiemu pasnonatowi Roswelltowi Eldridgowi. Eldridge w latach XX zdał sobie sprawę z faktu, że spaniele cavalier o spłaszczonych mordkach wyglądają całkiem inaczej niż ich przodkowie ze starych obrazów. Rozpoczął więc walkę o odtworzenie naturalnych cech tej rasy. Za wzór posłużył mu znany obraz After Edwin Landseer'a o nazwie "The Cavalier Pet's" oraz obrazy van Dyska i Rubensa (XVI i XVII wiecznych mistrzów).

Eldridge pojechał do Anglii by znaleźć psy podobne do tych przedstawionych na starych obrazach, był bardzo rozczarowany kiedy stwierdził, że nie ma już takich. Wyznaczył więc nagrodę podczas wystawy Crufta w 1926 roku wysokości 25 funtów dla właściciela psa i suki blenheim, które przypominały by spaniele starego typu z długim pyszczkiem, płaską czaszką i plamką na jej środku. W roku 1928 przypadła ona psu blenheim wabiącemu się Syn Anny (Ann's Son). Niestety Eldridge zmarł w 1928 roku na miesiąc przed wystawą Cruft's w wieku 70 lat i nigdy nie zobaczył wyników swojej pracy.  Grupa hodowców w tym Hewitt Pitt postanowiła realizować cel Roswellta Eldridga, utworzyli Klub Rasy, którego pierwsze oficjalne spotkanie odbyło się 03.051928 roku. Syn Anny stał się protoplastą spanieli znanych dziś pod nazwą Cavalier King Charles Spaniel i podstawą stworzenia pierwszego ,oficjalnego standardu dla tej rasy. Od tej pory jej rozwój był de facto ciągłym cofaniem się. Cel jednak został osiągnięty, pierwotny wygląd rasy został odtworzony. Angielski Kennel Club w 1945 roku uznał King Charles Spaniela w starym typie i nadał mu nazwę Cavalier King Charles spaniel co znaczy Rycerski Spaniel Króla Karola.

 W 1926 roku Amerykanin Roswell Eldridge podczas wystawy Crufta zaoferował hodowcom nagrodę w wysokości 25 funtów szterlingów za pomoc w odnalezieniu małego spaniela starego typu, z obrazów dawnych mistrzów, którego pysk (kufa) nie uległ skróceniu. Apel nie pozostał bez echa i dwa lata później, w 1928 roku, pojawiły się takie osobniki. Wówczas należało rozróżnić dwa King Charles Spaniele. W nazwie odtworzonego dodano słowo "Cavalier".

W 1945 roku angielski Kennel Club uznał rasę i ustanowił standard dla obu King Charles Spanieli.

W 1960 roku księżniczka Małgorzata kupiła Cavaliera o imieniu Rowley, co przyczyniło się do wzrostu popularności tych piesków.

Podobnie było w przypadku prezydenta Ronalda Regana (1911-2004), który miał spaniela cavalier. Nagle ludzie, którzy nigdy nie słyszeli o tej rasie zechcieli mieć takiego samego psa jak prezydent.

W 1973 roku Cavalier King Charles Spaniel zdobył główną nagrodę Best in Show podczas wystawy Crufta. Od tej chwili rasą zainteresowało się środowisko kynologiczne.

 W Polsce pierwszy Cavalier zjawił się w 1979 roku, ale nie został użyty do hodowli. Nazywał się Amon Inchmarlo. Rok później Elżbieta Biały przywiozła z byłego NRD psa Eycka von Weedenbluta  i sukę Ula von Zollis Hobby. Ta para, wraz ze sprowadzonym w tym samym roku z Danii Mikim Ginesmindem, zapoczątkowała hodowlę cavalierów w Polsce. Jest ich dzisiaj w Polsce ponad sto.